Unul dintre motivele pentru care Piltover este supranumit Oraşul Progresului este rata sa de criminalitate foarte scăzută. Însă nu a fost aşa dintotdeauna, ci dimpotrivă: tâlharii şi hoţii de toate speţele considerau acest oraş-stat un loc ideal pentru jaf, mai ales datorită resurselor preţioase importate aici pentru susţinerea cercetărilor în domeniul tehnomaturgiei. Unii susţin chiar că oraşul ar fi căzut de mult pradă haosului crimei organizate dacă nu ar fi fost Caitlyn, Şeriful din Piltover. Fiică a unui politician bogat şi a unei cercetătoare hextech de vârf, Caitlyn şi-a descoperit talentul nativ de detectiv la vârsta de 14 ani, când tatăl ei a fost atacat şi jefuit în drum spre casă. Mai târziu, în seara aceea, Caitlyn s-a furişat afară înarmată cu puşca tatălui ei şi a luat urma jefuitorilor pornind de la locul faptei. La început, părinţii s-au străduit să descurajeze astfel de hobbyuri riscante, însă Caitlyn era incorigibilă. Dorind să-şi protejeze fiica în singurul mod pe care îl ştia, mama ei a început s-o echipeze cu dispozitive tehnomaturgice, elaborate special pentru nevoile ei de detectiv.

Caitlyn a devenit curând foarte cunoscută, atât pentru că devenise singura luptătoare de succes împotriva criminalităţii din Piltover, cât şi datorită faptului că era de o frumuseţe răpitoare. Nu a refuzat niciodată un caz sau o provocare şi era una dintre pistolarii cei mai buni ai oraşului-stat natal. Demacia i-a solicitat degrabă serviciile, pentru a ajuta la prinderea unui haiduc misterios care începuse să comită jafuri la nivel înalt. Banditul, care lăsa întotdeauna la locul crimei un cartonaş cu o literă ''C'' foarte frumos caligrafiată, a devenit adversarul suprem al lui Caitlyn. Până în ziua de azi, Caitlyn îl urmăreşte pe tâlhar, iar vânătoarea ei a purtat-o pe întreg întinsul Valoranului. S-a alăturat Ligii pentru a-şi canaliza talentele într-o direcţie superioară şi pentru a dobândi influenţa necesară prinderii singurului urmărit care a reuşit să-i scape vreodată.

''Haide, fugi! Îţi dau un avans de cinci minute.''
- Caitlyn, citat din cartea ei ''Prinderea fugarilor''.