Jocul se bazează pe evenimentele de la sfârșitul anilor '50. Personajul principal este Vito Scaletta, de mic delicvent, fost soldat de război, întors la mama sa la sfârșitul celui de-al Doilea Război Mondial. Când acesta ajunge în gară este asteptat de vechiul și bunul său prieten Joe Barbaro cu care va încerca să își facă o viață mai bună. La început viața lui este una normală ca a oricărui emigrant venit pentru a trăi The American Dream (Visul American). Pe parcurs Vito ajunge să trăiască o viață de lux, el fiind un adevărat mafiot. Este o experiență interesantă în lumea Mafiei a anilor '50.